2014.06.25 更新

《杜十娘怒沉百寶箱》的故事由男主人公李甲的視角展開。故事始於明朝萬曆年間，述說名妓杜十娘如何在李甲優柔寡斷，背情忘義的對待之下，怒沉百寶箱並跳河自殺的悽慘故事。

《杜十娘怒沉百寶箱》中刻畫的杜十娘是晚明妓女之形象典型之一。作為教坊司有名的妓女，她仍然「久有從良之志」，希望擺脫不受尊重，以肉體換取金錢的生活。她尋找能夠託付從良的對象是典型的世家子弟，父親是布政使，家中富裕，對她也十分愛慕。杜十娘的性格是剛烈內斂的，對理想有執著的追求，並且願意主動行動而不願意被動妥協放棄。而她看上的對象李甲作為世家子弟的典型，也表現出當時社會上層家族對妓女階層和門第觀念的態度。李甲知道娶妓為妾並帶回家裡，是難以讓家長接受的。孫富對李甲的勸說更說明了，比起與杜十娘的愛情，得到家族的諒解並維持自己的社會地位更吸引李甲。而李甲的懦弱性格使他沒有勇氣嘗試衝破社會觀念的阻力，他自私的性格讓他選擇了自保的方法。李甲在看到杜十娘的萬金財富後，發現其實能夠有兩全其美的可能，卻因為自己的選擇而破滅，才感到後悔。然而如果杜十娘沒有百寶箱，那麼李甲仍然會選擇以千金交換杜十娘。

杜十娘這一人物形象常常被拿來和《賣油郎獨佔花魁》中的「花魁娘子」莘瑤琴做比較。莘瑤琴和杜十娘背景相似，都是出名的妓女。兩人同樣通過自身努力儲得贖金脫籍，但莘瑤琴得到了美滿的婚姻，而杜十娘以悲劇結局。從兩人選擇的對象來看，杜十娘選擇的是女性婚嫁的理想階層：官家子弟，身世清白，走讀書取功名的士族傳統道路；莘瑤琴則不願選擇富家子弟，而選擇了在油店裡作工的秦重。從比較中可以看出馮夢龍表現的是底層商人秦重對莘瑤琴的人格尊重和官家士族子弟李甲對杜十娘潛意識中的輕視。

對故事主角杜十娘和李甲的道德觀比較，則可以看出馮夢龍是將杜十娘置於道德高點上。馮夢龍在小說末尾借「後人」之口評價杜十娘為「千古女俠」，而稱李甲為「碌碌蠢才，無足道者」，而沒有站在社會階層的角度，為社會地位較高的李甲辯解，說明了馮夢龍對真正愛情的支持和對門第觀念的摒棄。